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Jim Dodge (Frank Whaley) est un type originaire d'une petite ville, au verbe facile, qui a le don de faire bonne impression, mais pas celui de savoir garder un emploi. La vie de Jim bascule dans le fantastique lorsqu'il se retrouve enfermé un soir dans un grand magasin avec Josie McClellan (Jennifer Connelly), la fille du plus riche habitant de la ville. Lorsque ce couple improbable reçoit la visite surprise de deux cambrioleurs en quête de bonnes affaires (Dermot Mulroney et Kieran Mulroney), les fous rires pleuvent dans ce portrait amusant des petites villes américaines.