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Imagine 17 ans
Elijah Wood (trilogie The Lord of the Rings) est Jones, 17 ans, écrivain en herbe qui décide de remiser au placard ses études. Il s'installe dans une pension de famille dont les résidents, excentriques, lui apprendront bien plus sur la vie que n'importe quel cours. Entre deux accès de nostalgie où l'amour de sa mère (Elizabeth Perkins) et l'attention de son père lui manquent, il rêve d'enrichir sa vie amoureuse. Il commence par acheter un lit à la nymphomane Ma Mabley (Deborah Harry) qui offre de le baptiser avec lui. Bien vite, il s'amourache d'une actrice débutante, Lisa (Mandy Moore, A Walk to Remember). Mais c'est l'énigmatique Jane (Franka Potente, The Bourne Identity), une photographe légèrement plus âgée que lui, qui fait réellement battre son cœur. Quand cette dernière est victime d'un accident de voiture et que son ex refait surface, les choses se compliquent. Jones fait alors appel à Brad (Aaron Pearl), son voisin farfelu, pour concocter un plan susceptible de lui faire obtenir ce qu'il veut... et plus encore !